Essi scelsero questa zona per costruire una delle più grandi e autorevoli fortezze che venne anche adibita a residenza di rappresentanza oltre che baluardo militare per il controllo dei confini con Montefeltro. La Rocca fu costruita intorno alla metà del 1300 e restò sotto il potere dei Malatesta per un secolo. Quando per la potente famiglia giunse la disfatta, per Montefiore comincia l’alternarsi di diversi domini: i Guidi di Bagno, i Borgia, la Repubblica di Venezia e Costantino Commeno, infine il castello passo sotto lo Stato della Chiesa. Durante tutto il Settecento e L’Ottocento Montefiore mantiene la sua importanza sul territorio. Arrivando nel nostro secolo, notiamo un calo nel numero degli abitanti, ma negli ultimi tempi si ha una ricrescita della popolazione per merito della grande bellezza del luogo e della semplicità con cui e’ possibile raggiungere i centri della riviera. Il turismo è oggi per Montefiore una delle migliori opportunità di futuro. 

COSA VEDERE a Montefiore Conca
Giungendo in paese vediamo l’arco di Porta Curina che era l’ingresso al borgo fortificato, sulla sinistra abbiamo invece il palazzo comunale, proseguendo troviamo la bottega del vasaio ed infine la Rocca. Entrando nel cortile troviamo un pozzo decorato della fine del XII sec. Salendo al primo piano della Rocca, troviamo una sala con volta a crociera dove possiamo ammirare alcuni affreschi di Jacopo Avanzi. Salendo raggiungiamo il terrazzo in cima alla Rocca da dove possiamo ammirare il panorama che comprende i monti, le valli fino alla costa romagnola.Da segnalare tra gli eventi la straordinaria processione del Venerdi santo con la partecipazione di personaggi in costume d’epoca, la Sagra della Castagna che si svolge ogni domenica del mese di ottobre. Durante il periodo Natalizio non mancate di visitare il suggestivo Presepe Vivente che si svolge in tutto il centro