Nato per difesa dei Malatesta
Il borgo di Montegridolfo fu costruito dai nobili Malatesta come avamposto difensivo nei confronti del Ducato di Montefeltro. La costruzione a base rettangolare, con la torre che rinforza il muro di cinta, è stata contesa per molto tempo tra i Malatesta e il Ducato di Urbino, in continua lotta per il predominio della Romagna. Montegridolfo giurò eterna fedeltà ai Malatesta, e questo fu il motivo scatenante di molte incursioni militari nel borgo.
La battaglia più clamorosa fu capitana da Ferrantino Novello, cugino dei Malatesta che si alleò con Montefeltro. La “guerra in famiglia” si concluse con la distruzione di Montegridolfo, ricostruito rapidamente. Già nel 1337, l'aspetto del borgo era molto simile a quello giunto ai giorni nostri, con mura fortificate e costruzioni rimesse a nuovo.
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